Vale, yo cuando usaba windows, usé el TVersity. Por lo visto el Twonky Media Server es muy parecido y hay una versión linux. Instala ese programa en Ubuntu, y busca un post tutorial del Twonky, ya que se usará igual tanto en Windows como Ubuntu.
Para conectarlo no habrá que hacer nada especial, configurar el programa, decirle las carpetas que quieres compartir, y listo. Después te en las Xbox, en el apartado de Biblioteca de Videos (por ejemplo, tambien podrás compartir música y fotos), pues además de Disco duro, Dispositivo extraible.. etc... pues deberá aparecer el Twonky y desde ahí podrás reproducir los videos que en principio sean compatibles con los videos que reproduzca nativamente la xbox (y digo en principio, porque algunos media servers pueden hacer conversiones al vuelo, pero olvidate por ejemplo, de ver MKV a 1080p directamente porque no los va a reproducir, por lo menos rápido). Videos en alta definición.. mp4, wmv y divx. En divx se lo traga casi todo.
Un saludo.
PD: No he usado el twonky porque ya no uso la xbox como reproductor, pero cuando tenga tiempo lo usaré por curiosidad y te cuento. Más que nada por ver como se compenetran ubuntu y xbox360.