Nápoles, quitando un par de cosas, es feo y caótico. Y no recuerdo que fuera barato.
Florencia es muy bonito y hay mucho (y muy bonito) que ver. Si te alejas de los típicos sitios de turistas, puedes encontrar buenos precios.
Venecia es preciosa, aunque está bastante deteriorada. Y es cara vayas a donde vayas. Yo creo que si vas con moza, es el que más le puede gustar por el tema de las góndolas y tal.
Por orden de preferencia: Florencia, Venecia, Nápoles.
El conjunto catedralicio de Pisa es muy bonito también, así como Asís. Milán a mí me decepcionó, aunque la plaza de la catedral y la catedral en sí son impresionantes. A las mujeres se les caía la baba viendo los escaparates pijos y se lo pasaban bomba.