Depende un poco del sistema de archivos que tengas en cada lado. Si tienes un PC con NTFS, lo normal es que te quepan archivos con hasta 255 caracteres incluída la ruta. Esto debería ser prácticamente lo mismo para HFS+ (Mac), Ext2/3/4 (Linux) y para FAT32 con soporte para archivos con nombre largo, que es como se usa ahora. Hay dos cosas a tener en cuenta:
1) Si en un sistema de archivos existen sin problema unos ficheros y unos directorios (prueba a navegar hasta lo más profundo de ellos, a ver si puedes, que a veces pueden estar ahí pero no puedes acceder a ellos por el problema de los nombres largos), al copiarlos a otro no habrá problema si los cuelgas a un directorio con un número total de caracteres en la ruta menor que el número total de caracteres de la ruta de origen. Ejemplo: Copias desde C:\Usuario\Juan\Escritorio\mis_carpetas_para_copiar, hasta F:\Carpeta1\Carpeta con nombre extremadamente largo\Otras carpetas dentro\Blaaa bla\. Pues puedes tener un problema, porque la segunda ruta ya es muy larga de por sí, así que habría que probar en F:\Copiar_aquí\, a ver qué pasa.
2) Aunque exista ese límite impuesto, técnicamente (al menos en NTFS) no existe impedimento para que un fichero se copie a una ruta tan larga. En las tablas de archivos (MFT), cada archivo o carpeta viene dado por nombre.extensión y el ID de su directorio padre, por lo que se pueden encadenar directorios [casi] infinitamente. Como esto lo sabe ya mucha gente, hay programas que pasan de acudir a Windows para buscar ficheros (como Total Commander), y permiten trabajar con ficheros y directorios monstruosos.
Un saludo