En el 999 se empieza desde el principio, pero tiene una opción para pasar rápido lo que ya hayas visto y el juego recuerda (te marca) tus elecciones previas, para que así puedas probar eligiendo otras. Tiene 6 finales, aunque sólo 2 verdaderamente necesarios para pasarte el juego.
Por otra parte VLR tiene 24 finales y debes verlos todos para pasarte el juego, pero aquí no hay que empezar el juego, sino volver atrás a la decisión que te encaminó hacia un final y elegir otra opción. Es mucho más intuitivo que el primero y no tienes que repetir nada que ya hayas hecho.
Y sí, en el VLR aparecen personajes del primero, continúa la «historia detrás de la historia» y además te destripa al completo la historia del primero.
Así que sin duda deberías jugarlos en orden, no sólo por la historia de la saga, sino porque 999 es una de las obras maestras de DS, y el juego por sí mismo merece MUCHO la pena.