Como te han dicho, ya que se ha decidido no la cagues, si no hay que pinchar en el primer intento no se pincha, pero al menos levantale la curiosidad por probar algo más. Empieza con caricias, roces, lo que sea para que se ponga cachonda y quiera más. Poco a poco intenta meterle mano a la zona, si consigues que empice a lubricar "you win".
Una cosa que te puede dar puntos es dar la sensación de querer dejarlo, o preguntarle que si quiere continuar, eso si, cuando esté cachondísima, que si no te plantará un owned.