Hola, si tienes una multiplicacion de 8x8 bits lo maximo que podras tener es 16 bits, si te sale un bit 17 sera porque desborda y ese bit se descarta, al menos todos los multiplicadores reales hacen eso, otra cosa es que no te impongan esa condicion. Contestando a tu pregunta, prueba ha hacerlo por sumas parciales :
11101111
111011
__________
11101111
11101111 -> 101100101
00000000 -> 101100101
11101111 -> 101001000101
11101111 -> 1100100110101
11101111 -> 11011100010101
______________
11011100010101
Lo de ver el numero de unos que tienes simultaneamente y el el acarreo te puede liar. Espero haberte sido de ayuda y perdona, pero lo del acarreo no lo recuerdo y con ese metodo puedes hacer cualquier multiplicacion independientemente del numero de unos que tengas a la vez.
Salu2.