Si clonas un disco a otro, como el propio nombre dice, se clona, copiándolo todo tal cual, por lo que las licencias y todo eso no deberían tener problemas.
Por otra parte lo de la capacidad puede ser algo problemático. Lo primero que tendrías que hacer es asegurarte de que los datos que tiene el disco original, en total, no supera la capacidad máxima del SSD. Luego, está el tema de cómo meter las particiones dentro. Personalmente, nunca he clonado con Clonezilla, pero por lo que sé, él sólo hace las particiones más pequeñas para adaptarlas a la capacidad del disco destino (aunque claro está que, para ello, tienes que hacer lo que dije antes, que los datos grabados en el disco origen no excedan la capacidad máxima del disco destino).
Otra cosa sería hacerlo todo a mano, empequeñecer manualmente las particiones y juntarlas en el disco origen para que queden como irán a quedar en el SSD, pero esto es más trabajo, y más tiempo (en empequeñecer no se tarda mucho, pero mover las particiones dentro del disco tarda mucho, además de que en teoría puede ser peligroso para los datos). Pero me parece que el Clonezilla debería hacer esto sobre la marcha (sin tocar el disco origen).
