El 80% de los adaptadores ps2-xbox esperan encontrar botones analógicos como en los mandos de ps2, por lo que cuando se encuentran mandos de psx o sticks arcade con botones digitales no funcionan bien. Es un poco lotería encontrar un adaptador que funcione bien con ese tipo de mandos, es cuestión de suerte. Yo de unos 3 adaptadores que tengo solamente uno se lleva bien con mandos de psx, y en apariencia varios de ellos son iguales externamente.
En cuanto adaptar el mando de megadrive, no, no se puede, ni mando de megadrive ni cualquier otro mando usb.
Saludos!