En mi humilde opinión "prácticamente nada" puede ser demasiado dinero en una plataforma de esta edad. Si prácticamente nada son 5€, pues bueno, adelante, si son 10, es lo que vale un Q9550 en aliexpress.
Para casi todo, mejor el quad core. En emulación que comentas, pse, podría ser muy ligeramente mejor el dual core en algunos casos muy concretos pensando en plataformas viejas (entiéndase que se puedan emular en una máquina modesta con Windows XP), pero tanto por arquitectura como por IPC está muy desfasado, así que tampoco te creas que pasar de 2.66Ghz a 3.16 va a suponer una gran diferencia, sobre todo con FSB a 1333 ambos. Clock a clock rinden igual, Yorkfield (series 8000 y 9000 quad core socket 775) es simplemente un die shrink de Kentsfield (serie 6000 quad core)
Más que la frecuencia, la mayor pega del Q8400 es que tiene bastante menos caché L2 (4MB), y que al ser un procesador con FSB a 1333 y multiplicador bloqueado necesitas placas con chipset muy muy cañero para hacer overclock en condiciones. Esto es así a tal nivel que probablemente un Q6600, que es más viejo, lo supere con creces haciendo un overclock suave (por tener el doble de caché, y porque subir de 1066Mhz a 1333 de bus en estos procesadores suele ser tan sencillo como tener una refrigeración mínimamente decente).
De hecho con lo baratos que se encuentran los Q6600, no descartaría hacer el cambio E8500-> Q6600 para nada si sale más barato que el Q8400.
Saludos