Una propuesta para ir los dos a algún sitio es por ejemplo pedirle que te acompañe a comprar algo de ropa que necesites, y de paso mirar escaparátes del centro comercial o lo que sea. LE dices que necesitas un ojo "experto" en ropa para elegir algo que te guste. Pero vais al centro, pasais por escaparátes, le comentas que te gusta tal ropa pero que hay otras que no, mirais más escaparates de lo que sea, de relojes, de juguetes, etc etc y podeis comentar pues cosillas sobre ese escaparate.
Nada "personal" o "intimo" algo totalmente natural, simple, sin entrar en detalles que no interesarian mucho de primeras. Pero de vez en cuando soltando cosas sobre tus gustos, tus ideas, etc. Si te gusta la informática no te pongas tímido por decirle que quieres mirar algo de ese escaparate de informática. Si hace falta entra a la tienda para mirar algo que te interese. Si te gusta seguro que le hablas sin timidez, ya que se supone que es algo que controlas sin problema. Así que le hablas pues de algunas cosas técnicas sin pasarte, haciendote notar, que conoces del tema. Pero no te obsesiones y después seguís paseando. Y si quereis os vais a tomar un helado o a jugar a los bolos y después tomar algo.
El caso no es que hagas todo esto, el caso es que intentes centrar la atención en una actividad concreta, en algo a lo que tengais que prestar atención pero a la vez que os deje espacio para hablar de cositas. Sin darse cuenta, la chica cuando vuelva a casa sentirá que te conoce muchísimo más que si sólo la invitas a tomar algo. Ya que si no eres una persona con mucha labia, creo que te va a costar sacar conversación en un bar donde estais frente a frente y el único punto de atención sois vosotros.
Te lo digo en serio, yo la primera vez que quedé con una chica fue para que me ayudase a elegir un color de pintura para mi habitación y después viniese a ayudarme a pintar, después ya le hice la cena y tal. Y sirvió de mucho la verdad. Sobretodo porque ella no sabía cómo era mi habitación, ni qué colores me gustaban, eso daba mucho juego. Y eso si, NUNCA en toda esa "cita" pensé que acabaría con ella, simplemente disfruté del momento cómo amigos, pero sin ser "buenos amigos"