A vueltas con los puertos en Ubuntu, tema raro

Buenos dias. Antes de exponer el problema voy a poner un poco en situación mi "montaje" de casa.
Tengo un NAS que me hace de servidor web, con los puertos redirigidos desde el router, hasta ahi todo funciona bien. Este mismo NAS (Un Synology), hace de proxy inverso para diferentes ordenadores y servicios, tales como Plex, Transmission, etc., cada uno situado en diferentes ordenadores de casa.
El problema viene cuando desde mi trabajo me conecto a los servicios de mi casa. Me explico:
Si me conecto a las direcciones a traves del proxy (o sea, a traves del NAS) todo funciona bien, se activa cada servicio correctamente. Por ejemplo, transmission.miservidor.com, me lleva a la pagina del webserver de transmission.
Peeeero, si en vez de usar la direccion del proxy, uso el puerto (redirigido tambien desde el router, claro), por ejemplo miservidor.com:9091 (puerto por defecto del transmission), no conecta nunca.
He cambiado el router de Movistar por un Asus, con identico resultado. Por si alguien intuye que puede ser el equipo desde el que me conecto, tambien he probado desde diferentes equipos, a traves de cable, wifi, etc.
Lo unico que se me ocurre es que sea cosa de la ONT, que es el unico equipo que no he tocado.
Ah, se me olvidaba. Lo raro del asunto es que determinados puertos si que funcionan. Los que no funcionan son los que conectan a un servidor con Ubuntu Server, pero este servidor no tiene activado el firewall ni nada por el
estilo, y si entro desde cualquier otra ubicacion que no sea mi trabajo si que puedo conectarme a dicho servidor.

Si en vez de desviar los puertos al NAS que hace de proxy, los paso del router al servidor de Ubuntu, lo mismo, no puedo conectar con ningun equipo de la casa.

Perdon por el rollazo, pero queria explicar bien lo que pasa, y necesitaba contexto.
¿Alguna idea de porque ocurre esto?

Gracias por adelantado.

PD:
La conexion del trabajo es Movistar FTTH 50/50, la ONT es una Huawei HG8240H (una negra), y ahora mismo un ASUS AC-RT51
En casa es Movistar FTTH 300/300, con ONT blanca (no recuerdo el modelo, creo que Huawei tb), y con ASUS RT-N66U
si entro desde cualquier otra ubicación que no sea mi trabajo si que puedo conectarme a dicho servidor


¿Tenéis firewall en el trabajo?


Porque pinta a que solo puedes conectar contra los 80 y 443 desde el trabajo y el 9091 no estará abierto como destino.

Simplemente usa el proxy inverso y listo.
Hola!

No, en el trabajo no tenemos firewall, asi como tampoco en casa.

El problema (igual no me he expresado del todo bien), es cuando conecto desde mi trabajo al servidor de mi casa.

Y lo raro del asunto es que solo tengo problemas con los puertos del Ubuntu, porque los otros puertos que dan contra otros ordenadores de casa funcionan perfectamente (hay un Mac Mini haciendo de Plex Server, y un Synology que hace de servidor web).

Por eso me extraña tanto que la unica historia sea con el Ubuntu, pero ademas lo raro es que solo sea a traves de la red de mi trabajo, y no desde cualquier sitio en el exterior de mi casa.
Te has explicado perfectamente,

Ahora, he de insistir que el problema no es del ubuntu, es de algo en "la oficina" porque si llegas desde el resto del mundo excepto desde tu oficina, el problema no es el destino, ni el resto del mundo, sino la oficina.

Aún así también te digo, que si tienes montado el proxy inverso en el NAS, usa eso para acceder y cierra el puerto 9091, a mi parecer es la mejor solución (yo tengo algo parecido montado).

EDIT: ¿En que puerto tienes el plex?

EDIT2: No tendréis algún servicio en la oficina de esos de telefonica para pequeñas empresas de antivirus-firewall online y mierdas de esas.
Pues el Plex lo tengo en el 32400, el que va por defecto.

Lo del servicio de Telefonica...estuve indagando y al entrar en la web de Movistar no vi que hubiera contratado ningun tipo de servicio como el Canguro ni cosas asi, aunque tampoco se sabe, que esta gente es de poner cosas sin avisar.

De todas formas ya te digo, si es que lo raro es que desde la oficina si que puedo conectar a mi casa, a cualquier equipo, excepto al Ubuntu. :-?

En fin, seguire haciendo pruebas a ver si doy con la solución. Mas que nada porque me gustaria dejar de proxy al Ubuntu, que tiene mas posibilidades de configuracion como proxy que el NAS.

PD: Igual es una chorrada pero no sera porque ambas redes (la de casa y la oficina) usan el mismo rango de direcciones IP? 192.168.1.x
Intuyo que no, pero...quien sabe.

Saludos!
Lo de que tengan el mismo rango no es, porque tu llamas al DNS:Puerto, que se resuelve como TUIPPUBLICA:PUERTO y no como LAIPLOCALDECASA:PUERTO

Pues ahora mismo no se que recomendarte que hagas, le pego una vuelta y si se me ocurre algo te comento.
Gracias, yo tambien intentare probar cosas.

Un saludo!
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