Desde la compilación 10586 de Windows 10, puedes realizar directamente una instalación limpia sin necesidad de hacer el engorro de la actualización con tan solo meter la clave del anterior Windows. De todas formas, también puedes usar el Media Creation Tool para forzar la actualización; no necesitas hacer una actualización total para que te salte el aviso.
Aun así, fuerces o no la instalación, si tu licencia de dreamspark no admite la actualización, no tendrás una licencia válida. El Windows no aceptará la clave cuando intentes introducirla o activar el sistema con ella.