Hombre, deber se puede decir que es una palabra muy grande, si tu ves que la consola te va bien, no te da problemas y demás, actualizar es cosa tuya.
Ahora eso si, a lo mejor cosas que usas ahora, tendrás que buscar actualizaciones también.
Luego, si ya ves que hay cosas que te podrían ir mejor con versiones mas altas del custom firmware, pues ale, actualiza.
Te recomiendo que te mires un despertar del cementerio, ya que si hay algún fallo a la hora de actualizar, siempre tendrás la solución a mano.
P.D: Aquí no se piratean consolas ni se juegan juegos piraras, se habla de custom firmwares y copias de seguridad.