Hola,
yo hace unos días al final sí que conseguí instalar cygwin y el toolchain, y compilar alguna cosilla.
Pero tuve bastantes problemas, y tuve que instalar cygwin por lo menos 5 veces hasta que se instaló todo correctamente.
Por otro lado, si lo del cygwin te da muchos problemas, busca el paquete PSPDevWin32, que por así decirlo lleva su propio cygwin, y es mucho más sencillo y automático.