Depende del juego y las suscripciones de cada cuenta.
¿El juego soporta multijugador online?
¿Cada uno tiene una cuenta independiente con xbox live activo? (En algunos casos como por ejemplo el streets of rage 4 pueden jugar entre PC y consolas, otros no cuentan con esta funcionalidad "cross-play" implementada).
Si es exclusivamente para consolas xbox, y la respuesta a las preguntas es afirmativa, uno en una consola y otro en el cloud (si está disponible y tiene cuenta de game pass ultimate), como bien has comentado, podría funcionar.
