Solo con juegos en distinta plataforma, y cuando ya están finalizados pero todavía conservan un buen precio de venta. Recuerdo, por ejemplo, vender el skyrim a 25€ en 360 y pillármelo años más tarde en PC la legendary por 13€. A veces tampoco importa tanto el precio de venta si sabes que vas a migrar a otra plataforma donde juegues a ese juego. Por ejemplo, no me hubiese importado vender los juegos de WiiU que luego fuese a pillarme en switch.
Fuera de ese escenario, la verdad que nunca o casi nunca, que yo recuerde. Tampoco hay que sentirse estúpido, ni mucho menos. Vamos cambiando de gustos y preferencias, y hasta los juegos cambian también hoy en dia. Si crees que ahora no vas a sacarle partido, y en un futuro puede estar mucho más barato, no haces nada mal vendiendolo (Como mucho, lo que hiciste mal seria comprarlo la primera vez). Pero como tu dices, nuestras circunstancias a veces nos condiciona tanto para disfrutar un videojuego en concreto, que es probable que nuestra opinión sobre un juego determinado varie bastante a lo largo del tiempo.