Nunca he instalado VirtualBox en Linux pero cuando hablamos de virtualización, los equipos que están virtualizados son "independientes" del SO donde se ejecuta el programa de virtualización. Es decir, si VirtualBox es capaz de virtualizar memoria, procesador, disco duro, tarjeta de red, etc. es "independiente" de que corra sobre Ubuntu, Windows o OSX, ya que la máquina que se virtualiza solo ve los componentes virtualizados, no el SO del equipo base. Que una máquina virtual Windows corriendo sobre VirtualBox en Ubuntu no te funcione, no parece que sea problema de Ubuntu sino de configuración de la MV y de las Tools de VirtualBox que se ejecuten sobre la MV para comunicarse con el equipo sobre el que se virtualiza.
Respecto a VMware, estoy acostumbrado a trabajar con Workstation sobre Windows para entornos de desarrollo y con ESXi y vCenter (sobre Windows) en entornos de producción. En tu caso, instalar un ESXi no es lo que buscas, además de que requiere licenciamiento tras los 60 días de pruebas y la matriz de compatibilidad no la cumplen todos los PCs. Además, como ya te han comentado, los ESXi se gestionan conenctandote a ellos desde otro PC con vCenter o directamente con el cliente de vSphere o mediante linea de comandos por SSH usando CLI (y esto requiere formación previa).
En definitiva, parece un problema de configuración de VirtualBox o de la MV, no del hecho de que el SO base sea Ubuntu y el virtualizado Windows.
