Para la conversión de todo tipo de archivos de video, te recomiendo el VisualHub, muy bueno y te dejará convertir para la psp todo tipo de formatos de video, si le indicas que codifique para el último firmware, lo hará a la máxima resolución que permite la psp.
Para la sincronización de música, fotos etc... está el pspware, aunque hace tiempo que no lo actualizan, éste también convierte y sincroniza video, pero está mas anticuado y no usa el avc
Para el tratamiento de imagenes iso y demás, no te puedo ayudar, pues no estoy muy puesto en el tema.
un saludo y bienvenido a mac, no te arrepentirás, yo soy un feliz usuario desde hace tres añitos y ya sólo tengo que pelearme con los pcs en el trabajo (y creo que por poco tiempo)