Ambas cosas exigen tener algo de conocimiento a lo que están enfocadas. En común, y si es Python lo quieres aprender, tienes que ambas requieren de conocimientos de Orientanción a Objetos (en web no es necesario pero si muy recomendable).
- Para juegos tendrás que conocer alguna tecnología para el dibujado (Pygame por ejemplo, es muy potente y sencilla) y mecánicas para detección de colisiones por ejemplo.
- Para web con Django tienes documentación a raudales, pero exigen tener algo de idea del patrón MVC, el uso de templates para el HTML, etc.
Otra forma de aprender a hacer cosillas con Python es creándote algun script que puedas necesitar para automatizar tareas.