Audio por múltiples salidas. ¿Es posible?

Configurando el nuevo PC me encuentro con varios "problemas" con el audio.

Tengo unos altavoces típicos 2.1 de pc y unos cascos y los voy combinando. Los altavoces los enchufo al monitor, que va con HDMI, y por tanto necesitan la salida de sonido de HDMI, y los cascos los enchufo al panel frontal de la torre, a la salida de audio de la placa base.

Lo que me gustaría conseguir es escuchar indistinta y simultáneamente el sonido del PC por los altavoces y por los cascos, no tanto por utilidad sino para no tener que ir conectando y desconectando cada cable cada vez. Tengo un par de dudas respecto a esto:

1) Si conecto los altavoces a la toma trasera de la placa base y los cascos a la delantera, ¿puedo hacer que el sonido salga simultáneamente por ambos y que no se corte uno al conectar el otro? ¿Qué "dispositivo de sonido" debería utilizar para ello (supongo que el típico "dispositivo primario de sonido Realtek HD blabla...")

2) ¿Se puede configurar el ordenador para sacar el sonido simultáneamente de igual forma por el HDMI del monitor (y por tanto a los altavoces, sin tener que conectarlos a la otra toma trasera de audio analógico de la placa base) y por la propia placa base a través de sus salidas analógicas (donde conecto los cascos, en resumen)?

Supongo que se trata de chorradas, pero me echaríais un buen cable -nunca mejor dicho- si me orientáis