No es para nada difícil (así a vista de pájaro) pero necesitarás sacrificar un mando de NES y un extensor del cable del mando de N64 (para que se quede bien fijo a la entrada). El protocolo entre la N64 y el mando era bastante sencillo de imitar (si no recuerdo mal, lo único que había que pasarle a la N64 era una cadena de 32 bits con los bits a 1 lógico de los botones que se han pulsado, excepto los 16 últimos, que eran para el analógico).
Necesitarás un pequeño micro que te haga de intermediario entre el mando de la NES y el de la N64, lo que no se es si te valdrá cualquiera, igual necesitas uno que funcione a unos 10-20MHz, ya que leí que el mando de N64 es capaz de enviar tramas cada 2 o 3 microsegundos, es rapidísimo y, aunque no es nada seguro (no me he puesto a mirar cada cuanto tiempo envía información
) lo mejor es curarse en salud.
Ahora mismo no tengo demasiado tiempo, pero a partir de la semana que viene igual te puedo echar una mano!
EDITO:
Efectivamente, la Nintendo 64 para determinar si un pulso es un 0 o un 1, necesita que este pulso dure 4 microsegundos:
-Si de los 4 microsegundos, 3 de ellos esta a nivel bajo y el último a nivel alto, lo considera un 0 lógico
-Si por contra comienza con 1 microsegundo a nivel bajo y luego 3 microsegundos a nivel alto, lo considera un 1 lógico
Aporto un pequeño gráfico del pulso mínimo que entiende la N64:
Con un micro de 8MHz, como por ejemplo es el del arduino (es la opción más barata si no se cuenta con un programador de PIC's) igual te va un poco justo, pero se puede intentar.