Puede que esté mal configurado, porque yo además de mi 1200 tengo una configuración en el WinUAE para hacer pruebas, y me deja ponerle de todo. Mírate en las opciones del chipset y asegúrate de que tiene puesto AGA.
Y para pasar archivos... pues yo uso una CD32 que tengo por aquí, que es lo más cómodo, pero en tu caso creo que lo más barato y menos engorroso sería el cable. Si son cosas pequeñas también está la opción de pasarlos en disquetes en formato DOS, que los AmigaOS 3.x pueden leerlos sin problemas a través de CrossDOS.
Saludos.