Cuando conectas el ipod via usb te salta automaticamente el itunes y sale la pantalla del ipod, con el numero de serie, el nombre que le pusiste,etc y abajo unas pequeñas opciones, entre las que esta "gestionar manualmente las canciones y videos" señalala, te dira que entonces cada vez que quieras salir tienes que expulsar el ipod manualmente(no hay problema, le das al boton eject y listo).
En cuanto a los videos, el itunes tiene un programa antihack,el cual solo te permite codificar pelis dvd originales, tranquilo,
aqui te adjunto un codificador para meterle cualquier video al ipod. Es el 3GP video converter, aqui te lo adjunto. Cuando lo descargues, dale primero a setup y elige el idioma ingles y tipo de archivo pones "MP4 for ipod", en el caso que quieras pasar videos a la PSP elige la opcion correspondiente.
Entonces se te abrira el programa,primero pones el directorio donde guardar la peli y segundo, con el explorador de windows copias y pegas la peli en la ventna del programa, empezara el proceso el solo,no toques nada, cuando acabe,si tienes conectado el ipod(no tiene pq estar el itunes abierto) el solo te abrira el itunes y te pondra en la biblioteca la pelicula,lista para pasarla al ipod.
Espero haberte sido de ayuda, cualquier cosa no dudes en preguntarme
Saludos.