Lo que tú buscas se llama "Sharepod" y es gratuito (google será tu amigo en su búsqueda).
Salu2!
P.D.: El Sharepod sirve únicamente para "volcar" al HDD la música/vídeos/juegos(te lo digo de memoria)/podcasts/etc., de cualquier iPod, no para que el iTunes no te mezcle canciones y bibliotecas, para eso, tienes que hacer lo que te comenta el compañero lylmik, gestionarlo manualmente.