Yo tengo 2 programas para meter pelis en iTunes y verlas en el Apple TV 3. Las series las meto con Turbo 264 HD (me gusta su velocidad y la manera de permitirme organizarlas a mi estilo). Las pelis ya no uso otra cosa que iFlicks 2, ninguna falla, me mete todos los idiomas, subtitulos, carátulas, sinopsis, etc. Si te ha fallado es porque algo no lo tienes bien puesto, o porque necesitas reparar permisos en ese OSX, o porque, como te han dicho, necesitas reinstalarlo.
Ah, por cierto, prueba de crear otro usuario administrador, y desde él, prueba de meter pelis con iFlicks al perfil de itunes suyo. Si no hay problemas el fallo está en tu usuario principal.
Salu2