Copia: Ya depende si quieres solo el VOLCADO -desencriptar loa archivos y copiarlos al disco duro- o la Creacion de una Imagen de CD/DVD.
DVDDecrypter o Nero Recode o DVDShrink o DVDFab.
De VOB a MKV es facil, un archivo VOB es el contenedor de de una cadena de Video MPEG2 -M2V- y varias o una cadena de audio -DTS, AC3, PCM o MP2-, cualquier programa para demultiplexar archivos MPEG2 servira, como el Pegasys TMPGEnc o el CCE o DVDDecrypter, asi tendras cada componente por separado.
Caso contrario el contenedor Matroska Video o MKV tiene gran flexibilidad en el tipo de formatos de video que puede contener, asi puede tener video WMV, DivX/XviD, h.264/x.264[MP4 AVC], RM, MPEG1, MPEG2, etc. Audio ni se diga, p.e. MP3, MPA, Ogg, AAC, DTS, AC3, WAV, etc.
Asi que podrias meter directamente los componentes que demultiplexaste del VOB al MKV usando MKVMerge o AVIMux-GUI, asi no recodificas nada de nada.
SI requieres recodificar el formato del video a otro -por ejemplo a XviD o a MP4 AVC- puedes usar el programa SUPER o MediaCoder, ambos gratuitos.
http://www.matroska.org/downloads/windows.html 
