Lo primero haz una copia de ese disco, por que tienes que redimensionar la partición que tiene, y eso es peligroso.
Luego arrancas con el usb y le das a probar Ubuntu. Una vez arrancado, usas gparted para redimensionar la partición y dejar hueco para linux. Puedes dejar el hueco vacio (mas facil).
Reinicias y le das a instalar Ubuntu.
A la hora de elegir el disco seleccionas el hueco libre y le dejas que particione automáticamente (o no, tu mismo).
Otra cosa que te puede liar es el gestor de arranque. Puedes pisar el de windows, instalarlo en el hdd (y ponerlo como disco principal) o no instalarlo y ver si funciona seleccionando el disco desde la BIOS. Este último te facilitará el quitar linux y el pisar el de win te dejará el dualboot mas clásico.
Tambien puedes instarlo en un USB o en un disco externo.