Por poder se puede, pero pasan varias cosas.
Por puerto paralelo la comunicacion es lentisima, y para pasar unos 200 megas te tiras un buen rato, y hablo por experiencia. Pero por puerto serie (COM) es mucho peor.
Lo que yo hice fue pasar los archivos minimos necesarios para instalar el SO porque lo hice a un portatil que no tenia CD. De ser por COM o paralelo, mejor paralelo, y paciencia