Yo creo que depende de muchos factores; tu eres el que tienes que analizar que tipo de relación tenéis, como parece que es ella, para tantearla y poco a poco sugerirle la posibilidad de veros.
Depende del tipo de conversaciones que tengáis, como te trate, como os conocisteis... ir muy lento puede ser tan malo como ir muy rápido.
Yo soy de las que piensa que lo mejor es ir al grano, sinceridad y pa alante, así que, yo hablaría cuando me apetecería y cuando tu veas y veas el momento sencillamente sacarle el tema de si le gustaría que os vierais, sencillamente le pides opinión, ni le pides ni le ruegas nada, y a ver que dice.
Aunque reconoces que eres muy tímido, pero como todo en esta vida, si quieres algo, tienes que luchar por ello. Que en este caso, aun no podemos ni hablar de ligar verdaderamente, pero como tu bien has dicho, primero tendrás que pasar la barrera de conocerla en persona...
Mucha suerte!