Efectivamente,
cuanto la resolución nativa del monitor sea más parecida a la configurada en la Xbox 360, menor es el reescalado. Pero eso no es lo más importante, al margen de la "cantidad" de reescalado está la "calidad" de éste. Un monitor que tenga un buen procesado en el reescalado seguramente te sacará mejor calidad de imagen que otro con una resolución más parecida pero con peor procesamiento.
Un ejemplo, yo compré hace unos meses un monitor Dell 20" panorámico que en su momento tenía el mejor reescalado en su categoría. Tiene una resolución nativa de 1650x1080 y pongo la Xbox 360 a 1366x768, pues la calidad es muy muy buena.
Conclusión, no sólo cuenta la resolución nativa, más que eso es importante la calidad del reescalado
Espero haberte aclarado tu duda