Xp incluye su propia Cal, por lo que en realidad solo necesitas la otra para conectar.
Has podido entrar porque deja entrar con uno o dos usuarios administradores sin tener que configurar Terminal Server, es decir, has utilizado Conexión a escritorio remoto(el mstsc.exe).
Según el uso que le vayas a dar te merecerá la pena usarlo o no.
Y por cierto, las CAL son de adorno(ejemplo, tenemos 100 CAL en el curro para 100 puestos remotos y no hemos tenido que meter esas licencias en ningún sitio, según la propia Microsoft son para certificar que puedes usarlo, en caso de venir una inspección).
De todas formas, si tuvieses que configurarlo, en los tech de Microsoft está explicado de manera muy clara, tanto para 2003 como 2008.