Hola,
No debería pedirte redescargar las licencias, ya que como dices, estás manteniendo la misma consola desde la que se bajó inicialmente ese contenido, ¿no? Además, al transferir el contenido se mueven también los gamertags que tengas, por lo que los elementos susceptibles de tener un "registro" de licencias (gamertag y consola) lo mantienes.
Con ese cable que pones te sirve. Le conectas el cable al disco nuevo de 320GB y debería salirte un mensaje en la consola de que se ha detectado un cable de transferencia y si deseas hacer una migración de contenidos. Le dices que sí y a esperar.
Saludos.