Sólo sigue los pasos, Ubuntu es sencillo de instalar. Puedes buscar tutoriales por internet para saber lo que te vas a encontrar en la instalación, pero no tiene complicaciones.
Para principiantes se suele recomendar Ubuntu, Suse y Mandriva, también Mint, PCLinuxOS y Fedora. Si no te importa complicarte un poco y leer/aprender bastante, Debian o Arch, pero ya suelen ser para usuarios un poco más avanzados, aunque también suelen ofrecer algo más de rendimiento al no instalar demasiados programas innecesarios para la mayoría de usuarios. Yo uso Arch con Gnome y estoy encantado.
Y ya pa' terminar, en general cualquier distribución se puede actualizar de una versión a la siguiente sin tener que reinstalar. Con Ubuntu se puede. No sé cómo irá la beta del 8.04 pero Ubuntu (a mí) no me parece muy fiable así que tiraría más a la estable anterior hasta que saquen la estable, el día 24 creo.
Para virtualizar winxp te recomiendo VirtualBox.
Saludos