Según lo romántico que te quieras poner.
Yo la llevaría a cenar a un sitio apañado (no tiene que ser un sitio caro, simplemente un sitio que no sea McDollar), una pizzería o un restaurante de carne por ejemplo, y luego la invitaría a un helado mientras te das un paseo y haces el panoli un rato. Si tienes playa en tu ciudad, echa mano de un paseo por la orilla descalzos, con ese helado que te he mencionado o un cigarrito (si es que fumas). Lo de hacer el panoli es que tontees un poco, sin pasarte. Aunque sea tu chica y tengas confianza con ella, las payasadas siempre las hacen reir y crean momentos que se mueven sólos, sin forzar conversaciones absurdas. Lo del hotel que comenta Alex_Maes no es mala idea; posiblemente yo me decante algo más por un momento íntimo donde surja, pues muchas veces pillas una habitación y te ves obligado a hacer un correcto uso de ella cuando lo mismo te apetece más otro plan. Pero es muy válida y lo vas a pasar genial. Si tras el helado haces un stop en un pub con terraza y la invitas a una copa al fresco de la noche, te marcas un punto.
No sé vamos, es cuestión de cada uno, pero más o menos todo ese párrafo es un buen plan para mí y mi chica (imaginaria).