si tratas a una tía como una amiga es normal que no le atraigas para nada. No escuches ni sus problemas familiares, ni sus problemas con la universidad, ni sus problemas menstruales hasta que haya pasado algo entre vosotros, y ni se te ocurra decirle abiertamente "me gustas jijiji", porque vas para la zona amigos de cabeza. Yo me pongo en el lugar de una tía que de repente un amigo le dice eso y lo comprendo, se me quedaría una cara de WTF de la ostia.
Es que de todos modos pasar el rato con una chica que te quieres ligar a base de escuchar sus problemas... pues qué quieres que te diga, me parece un coñazo de la ostia, y además, no estás siendo sincero. Si tu quieres estar con ella, pues dile de salir a dar una vuelta y tira de ahí. Si ves que la tía de gusta, pues actúa como un hombre; si no, mándala a paseo.
No eres un tío feo, te falta corage, poder y sabiduría.