Depende del tipo de certificado. Hay algunos tan antiguos e inseguros que Google los da como no admitidos, como el antiguo diffie-hellman, y no dan la opción de continuar
No sabría hoy por hoy si sigue sirviendo, pero en su día, la forma de solventar esto era o bien bajando la versión mínima de tls usando opciones de línea de comando en el acceso directo a Chrome, o modificando opciones en los paneles ocultos de configuración de Chrome (me suena en chrome://flags pero igual era en otro)