eso me pasa a mi a veces con ficheros pequeños, al meterlos o al borrarlos realmente no aparecen/desaparecen al desconectar el usb, y un pequeño truco que me sirve es que despues de borrar estos ficheros pequeños, o meterlos (q lio) meto un fichero "grande" como un video o una iso de 40 mb y ya asi al desconectar el usb todos los cambios de ficheros pequeños se me quedan
Otra opcion es como dice Duque, formatear y meterlo todo de nuevo