Tienes que tener un cliente scp en un extremo y un servidor sshd en la otra.
En la raspi tienes un cliente y un servidor, asi que lo puedes usar como ambos extremos. En Windows tienes solo el winscp como cliente.
Si entras por putty al raspi, es como si estuvieses tecleando desde ella.
Si tuvieses un Linux o un mac ya no tendrias un putty, abrirías un terminal y pondrías directamente ''scp usuario@host ... "