Hola; sí que se puede, mediante un scrip de autoarranque del Bleem que circula por Internet, pero en este foro no está permitido hablar sobre juegos conseguidos de forma "ilegal" (bajados de Internet, como el Winning que comentas).
Si quieres hacerlo con los juegos de PSX que TÚ poseas originales, te pego un minitutorial que encontré "por ahí" con la forma de hacerte una copia privada compatible con Dreamcast. No funciona con todos los juegos, más bien con pocos (puedes buscar una lista de los juegos compatibles con el Bleemcast, y con esos es con los que funciona, unos ciento y algo creo recordar), y en algunos puedes tener fallos de texturas y tal, al no ser 100% compatibles con el emulador; también puedes probar con otros que tengas y no aparezcan en dicha lista, por probar... pero seguramente no te funcionen. Bueno, ahí va (está en ingles, pero más o menos se entiende, sorry
):
. Download Bleemcast Selfboot Script
1. Install ASPI, and Alcohol 120% Trial
2. Make disc image of the game you're wanting to selfboot (Using Alcohol 120%)
3. Burn disc image to CDR, using 4x. Tick: "Don't close the last session of current disc"
4. Right, now to the selfboot script. Open \bleem\ locate "Scanbus.bat" run it
5. Note your DVD/CD-RW drive's ID (eg 1,0,0)
6. Right click "Edit" "script.bat", edit these 3 things:
set scsi_id= x,x,x <--- your Drive's ID, obtained in scanbus
set speed= x <--- your burner's lowest CDR burning speed
set gamename= xxxxxxx <--- whatever you want to label the disc's "volume label"
7. Once it pops out you're done. Enjoy
Un saludo.