Es algo complicado seguir un orden en los libros de Tolkien, ya que tiene los que transcurren en la "tierra media" y otros que son cuentos.
Yo me he leido bastantes libros de Tolkien y he de decir que todos me han encantado.
Su mejor obra y por el que ha sido reconocido, es, lógicamente, el señor de los anillos, son libros densos de leer, no muy largos, pero se hacen pesados en algunos tramos.
Si quieres seguir un orden, te recomendaría este:
El Silmarilion
Los Hijos de Hurin
El Hobbit
El Señor de los Anillos
Y como recomendación propia, el libro "cuentos desde el reino peligroso" Esta muy, pero que muy bien
Espero haberte sido de ayuda ^^