Compartir Live entre las dos se puede porque yo lo tengo así.
Conectar las dos al mismo tiempo... no lo he probado, la verdad.
En crossplay dependerá más de que te lo permita el fabricante del juego.
En FIFA 15 por ejemplo, y si nadie me dice lo contrario, no es posible jugar entre usuarios con Xbox 360 y Xbox One.
El mercado de transferencias de ese juego, sí está compartido por lo que he podido ver, pero no se puede jugar un uno contra uno.