1) Ahorrate los 80 euros y utilizalos para un Apple Care. La única garantia que vale la pena es la que da Apple, todo lo demás es un dolor de cabeza.
2) Gratuitamente no lo creo porque todavía no hay fecha definida de salida para Lion (es mas, ni siquiera está confirmado que se llame Lion). De todas formas, los precios del software para usuarios finales de Apple siempre es casi simbólico.
PD: El upgrade de Leopard a Snow Leopard sale 30 euros... y ese mismo "upgrade" yo lo he instalado en maquinas con Tiger sin problema, de hecho es lo que me recomendaron hacer en el propio Apple Store ya que no hay versiones "completas" de Snow Leopard. El software de Apple es totalmente amistoso con el usuario, olvidate de problemas con licencias o estupideces tipicamente PCeras.