Estos adaptadores suelen ser de una calidad bastante peor que los originales de Apple. Te recomiendo que si la señal de salida es digital (DVI, HDMI) lo compres en dealextreme porque aunque el cable sea de peor calidad, la imagen la vas a ver exactamente igual que con el de Apple. Si la salida es analógica, te recomiendo que lo compres original, ya que del uso puede que uno de estos falsos te deje de funcionar bien (que veas rebotes, imagen movida, etc.) por la mala calidad que tienen.
No puedes usar adaptadores de por medio para según que cosas. Lo que sí puedes hacer es comprar un MDP-DVI y con un adaptador DVI-HDMI (que valen 1 € o por ahí, y los regalan con muchas tarjetas gráficas) tendrías ambas salidas, DVI y HDMI, del portátil.
Para el VGA, tienes que comprar el adaptador sí o sí, y si quieres tener un mínimo de calidad de la imagen el original de Apple. Pero bueno, es lo que hay xD