Aun en el caso de que sonara por los dos a la vez (que dudo mucho), si pusieras el otro inalámbrico habría retardo en el segundo altavoz y se escucharía todo con eco.
La mejor solución es que pongas una pareja de altavoces autoamplificados, olvides el integrado del squeezebox, y busques la forma de pasar disimuladamente un cablecito de un lado al otro de la cama.