Es un asunto complicado, no por hacerle sitio a windows si no por lo que pasará cuando lo instales.
Pongo por caso que tienes un disco, por ejemplo de 500 GB totalmente ocupado con las cositas de ubuntu.
Lo que deberías hacer es arrancar con un live CD del mismo ubuntu si quieres, y desde el live CD ir a Sistema -> Administración -> Gparted
Al arrancar Gparted seleccionas tu disco arriba a la derecha de la ventana, y miras las particiones que tienes. Si instalaste como te "manda" ubuntu, tendrás 3. Una /, otra /home, y otra swap. La home será la mas larga. Deberías redimensionar dicha home, por ejemplo quitarle 50 GB (boton derecho -> Redimensionar).
Al aplicar los cambios tendrías 50 GB libres, donde podrías instalar windows. Puedes optar por crear una nueva partición NTFS en ese espacio libre o por hacer lo mismo en la instalación de windows, en caso de querer crear una, boton derecho en el espacio libre, nueva particióm, tipo ntfs, y listo, se aplican cambios.
Ahora viene el verdadero problema. Cuando instales windows te darás cuenta de que te has quedado sin GRUB, el menú de arranque que aparecía para elegir ubuntu, antes de instalar windows. Eso es por que windows sobreescribe el MBR e injecta su cargador de arranque sin importar lo que haya.
Para recuperar el grub tienes muy buenos tutoriales en google, no lo explico por que es algo muy hablado. Al restaurarlo no te preocupes, el grub si detecta windows.
Suerte
