1and1 es mierda. Así de claro. Y le van a chapar el sitio en dos semanas. O peor aún, como son así de rastreros, igual le pasan directamente a un plan superior (y más caro) sin decirle nada. Pero si quiere aprender a las malas...
No sé si has usado alguna vez wordpress. En el panel de administración tiene una cosa que se llama librería multimedia, si vas a ese apartado, subir un vídeo es tan fácil como arrastrar y soltar desde una carpeta de tu pc. Eso lo puede hacer con muchos vídeos de golpe si quiere, aunque lo más práctico sería por FTP, subir todos los vídeos a la carpeta de archivos multimedia de wordpress (wp-content/uploads) y ya está. Luego, eso sí, tendría que hacer una entrada por cada vídeo y en el editor de texto, en lugar de escribir o poner imágenes, simplemente darle al botón de añadir objeto, se le abriría la librería multimedia y solo tendría que escoger entre los vídeos que tuviera subidos y darle al botón insertar. No sé si hay autopublicadores que automaticen ésto, igual sí, sería cuestión de rebuscar entre los plugins para wordpress.
Pero sigue siendo una malísima idea alojarlo en 1&1. Por 2 ó 3 euros al mes no hay servidor que de ni espacio ni tráfico ilimitado, y lo va a descubrir de la manera más dolorosa posible. Si no le gusta Youtube, que pruebe Vimeo, Dailymotion, metacafé... hay muchos. Incluso las grandes empresas usan esos servicios en lugar de alojamiento propio de vídeo.
Y volviendo a 1&1, yo tuve una cuenta con ellos y creo que tenían límite de tamaño de archivos, 20 megas si mal no recuerdo. Y Wordpress también tiene límite de tamaño, en 25 megas, aunque esto último se puede solucionar. Prueba primero a subir un archivo de uno 50 megas y si el servidor lo rechaza, le vas a tu conocido y le dices lo estupendo que es el servidor compartido que ha contratado, que no deja subir archivos de más de X peso