Lo peor que puede pasar es que no salga bien la cosa, tu amigo (de ahora en adelante, Segismundo) verá si prefiere arriesgar aunque pueda perder o si prefiere evitar el acercamiento ahora que todavía no la conoce bien y no siente nada especial por ella.
De nada le sirve lo que podamos aconsejar los demás, ya que es él quien sabe si merece la pena intentarlo, si se arrepentirá en caso de no hacerlo, etc.
Lo que se me hace extraño es que Segismundo pueda sentir interés por alguien de esa edad, ya que para mí son críos. Podrán ser más o menos maduros, pero para madurar también se requiere tiempo y experiencia, cosa que rara vez se tiene a esas edades. No sé, yo con 17 estaba disfrutando de la idea de empezar la universidad, con diez más tengo otras inquietudes que no tenía en aquel entonces. Supongo que de estar en el lugar de Segismundo, preferiría evitar la posibilidad de que me acabase gustando alguien con quien iba a ser más complicado llevar a la práctica los planes que tengo entre manos. Pero claro, eso es fácil decirlo para mí, que nunca he sido capaz de ver a los chicos de esas edades como otra cosa que no sean niños

Total, que Segismundo tiene que hacer lo que le venga en gana. No debe dejarse llevar por lo que los demás piensen o dejen de pensar, porque es su vida y su felicidad. Si está dispuesto a intentarlo, si prefiere asumir el riesgo a un fracaso que lamentar no haber tenido el valor de intentarlo, creo que ya sabe bien lo que tiene que hacer.
PD: La clave de todo está en el cilindro y sus poderes. Ya tardas en consultar tus dudas con él, aunque esta vez me temo que no estarás en tan buena compañía

PD: Perdón, ya tarda Segismundo en consultarlo ^^