si se puede, en la opcion de jugar por diversion o algo así (ahora no tengo delante el juego), seleccionas una carrera y antes de ver los circuitos, coches y demás, tienes que pulsar la Y (lo pone abajo a la izquierda), entonces es cuando te sale un menú de la 360 para que el segundo usuario inicie sesión y aparezca en la sala en la que se ven todos los jugadores y desde la cual se puede cambiar de circuito y coches.
espero que sea lo que buscabas. un saludo