Una respuesta sencilla para una pegunta sencilla....
Si
Por que? pues para mi es mejor siempre estar con lo ultimo en avances... ademas de Que DC7 te instala 4.01m33-2 (segun yo DC5 instala 3.90m33-3) pero mas que nada yo actualizaria por el "DI" (Despertar del Idstorage). Que, Dios no quiera, te puede salvar en alguna ocacion.
Sobre el "proseso de actualizacion" yo siempre reinicio desde 0... Y como tengo tambien la time Machine ago este proseso:
1.-Creo la Memory para el Pandora Clasico.
2.-Instalo Timemachine, con sus demas versiones (1.5, 1.5+3.40, 3.60, 3.40) y convierto Pandora para que sea compatible.
3.-Instalo DC7
Espero no haberte hecho bolas xD