Neopiro, necesitas un mapa de cosas 'por encima del personaje'
Pero es emapa no lo dibujes del tiron, sino dibujalo por tiles o lineas, de forma que dibujes lineas hacia abajo hasta que lleges a la 'linea' del personaje, dibujas personaje, y luego sigues dibujando el mapa superior...
tienes un problema, y es que deberias tener un array de informacion de la altura de los objetos, no basta con pintar el mapa superior cuando coinciden las coordenadas x,y, hay que dibujarlo para el suelo x,y de ese objeto..
Por ejemplo un arbol, el arbol se dibuja para la x,y de la posicion de su tronco, si el muñero esta por arriba el arbol se dibujara despues, pero si el muñeco esta por debajo del tronco, el muñeco se dibujara despues...
Espero no haberte liado demasiado...